贾宝玉是红楼梦里的富贵闲人，是情不情公子，从小在女儿堆里长大，跟身边的女孩关系异常亲厚，在神游太虚幻境之前，这种关系应该都还只是精神上的，但宝玉被警幻仙子秘授云雨之事后，他跟身边女孩的关系，自然起了明显的变化。
前八十回里，曹公明确写到宝玉与女子云雨的情节，只有两处，一处是宝玉与警幻仙子之妹可卿；一处是他醒来后与丫鬟袭人。
宝玉与警幻仙子之妹可卿。宝玉神游太虚幻境一回，警幻仙子受荣宁二公之托，要警幻仙子“先以情欲声色等事警其痴顽，或能使彼跳出迷人圈子，然后入于正路……”
因此，警幻仙子数次点拨宝玉，但没想到他竟然不醒悟，警幻仙子叹：“痴儿竟尚未悟！”于是最后秘授云雨之事，目的是“令汝领略此仙闺幻境之风光尚如此，何况尘境之情景哉？而今后万万解释，改悟前情，留意于孔孟之间，委身于经济之道。”
于是，宝玉在梦中就“依警幻所嘱之言，未免有儿女之事，难以尽述。至次日，便柔情缱绻，软语温存，与可卿难解难分。”用我们今天的眼光来看，宝玉这是梦遗，是精神上的第一次。
而这个梦中“鲜艳妩媚，有似乎宝钗，风流袅娜，则又如黛玉”的女子，影射的应该就是秦可卿，因为宝玉正是在她的床上，完成了第一次云雨之事。
宝玉与袭人。宝玉醒来之后，被袭人发现了端倪，于是他干脆把梦中的一切都告诉了袭人，“羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。”
宝玉与袭人云雨发生在第六回，这是宝玉现实生活中的第一次，这一次之后，宝玉和袭人的关系在无形中就发生了变化：宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。也是从这之后，宝玉对男女之情，应该是多了一层理解的。
除了梦中和现实生活中的这两次，宝玉还与哪些女子发生了暧昧关系呢？从曹公比较隐晦的文字中，我们大致还可以得出这三个人：麝月、秋纹、碧痕。
宝玉与麝月。第二十回，宝玉闲着没事，给麝月篦头，碰到输了钱回来取的晴雯，三人之间有一段对话非常有意思。
原文：晴雯说宝玉和麝月：“交杯盏还没吃，倒上头了！”宝玉对麝月说晴雯：“满屋里就只是他磨牙。”麝月听说，忙向镜中摆手，宝玉会意。这时候晴雯返回来对宝玉和麝月说了一句话：“……你们那瞒神弄鬼的，我都知道。……”
晴雯的这句话细思没那么简单，她说宝玉和麝月等人有“瞒神弄鬼”的事，会是什么事呢？这时候宝玉正在给麝月篦头，关系很是亲密，麝月明里暗里又护着宝玉，给人的感觉更是不一般，所以，晴雯的玩笑自然是指两人之间不同寻常的关系。
实际上，晴雯这话说了不止一遍，她不小心跌坏了宝玉的扇子，因此引发几人吵嘴的时候，她也曾对着宝玉和袭人说过，“便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去。”
晴雯先后对麝月、袭人说的“瞒神弄鬼”“鬼鬼祟祟”干的事，能是什么事呢？再联系晴雯死的时候说的“早知如此，我当日也另有个道理。”可知，晴雯口中的这些事，是指宝玉和袭人、麝月等人有了肌肤之亲。
宝玉与秋纹。同样，三十七回，宝玉使秋纹送花给贾母、王夫人，王夫人因为宝玉孝顺，心情大好，就赏了秋纹几件衣裳，结果被晴雯一顿讽刺，最后晴雯再次对麝月、秋纹等人说：“你们别和我装神弄鬼的，什么事我不知道。”
由此可知，秋纹跟宝玉也是不干净的，这一点在二十四回也有提及，小红在宝玉跟前卖弄被抬洗澡水回来的秋纹和碧痕发现，这时候两个人的反应是：二人便都诧异，将水放下，忙进房来东瞧西望，并没个别人，只有宝玉，便心中大不自在。
两人看到只有宝玉一个人在屋里，又只有小红一个人服侍时，为什么心中不自在呢？脂批在东瞧西望四字后给出了答案：四字渐露大丫头素日，怡红细事也。由此可知，不仅秋纹与宝玉之间是有关系的，就连碧痕也不能保证没事。
宝玉与碧痕。这一点，还是晴雯告诉我们的，晴雯撕扇一回，因天热，宝玉邀请她一起洗澡，晴雯拒绝了，并且说了一段意味深长的话。
原文：还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢。我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗了，笑了几天。
联系之前碧痕与秋纹给宝玉抬洗澡水的情节以及脂批的“怡红细事”四字可知，碧痕跟宝玉之间也是有暧昧关系的，不然一个澡为什么洗了老半天，水弄的到处都是？
宝玉早就被警幻仙子秘授云雨之事，懂了男女之情，要说他跟这些丫鬟只是纯粹的主仆关系，可能没人会信。
贾琏小厮兴儿曾说过贾府的一个规矩：我们家的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先都先放两个人伏侍的。从这话的意思里可知，这种服侍自然不仅仅端茶递水，铺床叠被，而是要发生关系的。
所以，晴雯死的时候，是不甘心的，因为她跟宝玉之间没有发生任何关系，相反，跟宝玉有了关系的袭人、麝月、秋纹、碧痕等人却能够瞒天过海。
除了以上几人，如果联系八十回后的文字，我们知道，宝玉最终与宝钗结婚，相当于与宝钗有了夫妻之名，至于宝玉出家前，两人有没有同床，有没有夫妻之实，就不得而知了。
